L’Articolo 11 dello “schema di Statuto” approvato nel 1921 prevedeva espressamente che “nei limiti dei mezzi disponibili la Società darà fuori una pubblicazione che porterà il titolo Annuario della Società Storica Valtellinese e che sarà distribuita gratuitamente ai soci”.

Il progetto, che inizialmente fu seguito da pubblicazioni sporadiche (6 soli numeri dal 1921 al 1944), è stato pienamente attuato a partire dal 1953: il Bollettino della Società Storica Valtellinese, infatti, è pubblicato annualmente ed è giunto, con quello relativo all’anno 2007, al n. 60. Il Bollettino è progressivamente “cresciuto” e divulga ormai oltre 10 contributi ogni anno: vi collaborano consiglieri, soci, studiosi di storia e arte.

Sono stati realizzati due preziosi strumenti bibliografici, gli Indici, editi nel 1975 (numeri 1–25) e nel 1992 (numeri 26–40), stilati dal Prof. Albino Garzetti. Presto saranno diffusi anche gli indici relativi ai numeri 41–55, curati dalla dottoressa Saveria Masa.

Dal 1996 (Bollettino del 1995) il Bollettino divulga la Bibliografia relativa alle pubblicazioni edite nell’anno precedente che interessano la provincia di Sondrio e i territori limitrofi. La consapevolezza dell’utilità di questo strumento ha suggerito, a partire dal 1997, di editare un Supplemento bibliografico (curato da Pier Carlo Della Ferrera e Alessandro Scilironi) che esce nella seconda parte dell’anno e viene distribuito a tutti i soci.

Si è aperta, nel 1938 la collana “Raccolta di studi storici sulla Valtellina”, giunta alla pubblicazione del volume XLIII.

Dal 1986 è curata anche la collana “Atti e documenti” che vanta 10 pubblicazioni.

Un obiettivo molto ambizioso, perseguito con grande tenacia nonostante le notevoli difficoltà di vario genere incontrate, è quello di completare l'"Inventario dei toponimi valtellinesi e valchiavennaschi", relativo ai 78 comuni della provincia di Sondrio, avviato su iniziativa del Professor Giovanni De Simoni nel 1971. Esce quest’anno il n. 32. Il progetto ha acquistato nuovo vigore grazie alla collaborazione dell’IDEVV (Istituto di dialettologia e di etnologia della Valtellina e della Valchiavenna).